Если срок действия триальной программы закончился, будет ли программа работать повторно после ее повторного инсталирования? Или в МасОС тоже действуют невидимые счетчики как в Винде?

Да. счетчики на mac os есть. В каждой программе это реализованно по разному.

т.е. на сколько я правильно понял чтобы повторно пользоваться триальной программой без переустановки ОС не обойтись?

Не обязательно. Скажите какая у вас программа?